Донской монастырь - один из самых знаменитых древнерусских монастырей - был основан в конце XVI века. По разным источникам, это произошло или в 1591 году или в 1592-1593 годах в честь освобождения Москвы от нашествия крымского хана Казы-Гирея. По преданию, на том месте, где стоит старый собор Донской Иконы Божией Матери, находилась походная церковь преподобного Сергия в главном стане русских. Из-за этого сразу после основания монастырь называли монастырем Пресвятой Богородицы Донской «что в Обозе». По некоторым источникам, заказчиком монастырского собора был Борис Годунов.
Монастырь подвергался разорению в Смутное время, его осаждал гетман Хоткевич, которому противостояло ополчение под руководством князя Дмитрия Трубецкого. Монастырь был захвачен поляками и разграблен. Возобновилась обитель уже при Романовых, при поддержке и Михаила Федоровича, и Алексея Михайловича. С этих пор цари ходили сюда на богомолье.
В 1771 году во время чумного бунта в монастыре был убит народом архиепископ Амвросий, убравший от Варварских ворот чудотворную икону, к которой прикладывались и больные в надежде на исцеление, и здоровые в надежде уберечься от заразы. Народ углядел в этом злой умысел, и скрывшийся в Донском монастыре архиепископ был убит. После подавления бунта его убийцы были повешены на Красной площади по приказу Екатерины II.
Первый собор Донского монастыря (ныне называемый Малым или старым) был построен одновременно с основанием монастыря, в 1591-1593 годах. Сильно обедневший после разорения, монастырь долго не обустраивался заново. Только в 1684 году был заложен новый храм, в северной части монастырской территории, посвященный также Донской иконе Божией Матери. В одно время с ним возведены и стены и башни, близкие по виду Новодевичьему монастырю. Ограда строилась с 1686 по 1711 год на средства из царской казны, а позднее на пожертвования вдовы думного дьяка Якова Аверкиевича Кириллова. Всего было построено 12 башен – круглых и квадратных.
Уже в «Истории» Карамзина Донской монастырь упоминается как главное кладбище высшего русского дворянства и богатого купечества. На памятниках можно найти такие громкие фамилии, как Вяземские, Голицыны, Долгорукие, Трубецкие, Черкасские. В некрополе погребены и выдающиеся люди России - писатели, поэты, архитекторы, ученые.
